1964年，蒋经国的三个儿子中的次子蒋孝勇与大哥蒋孝文和叔叔蒋纬国一起欣赏一幅画。这幅画由蒋孝勇的祖母宋美龄创作，而他的祖父蒋中正则在上面题字，以此赠送给蒋孝勇以庆祝他初中毕业并入学军校。题字中，蒋中正和宋美龄亲切称呼蒋孝勇为“勇孙”，可见他们对这个幼孙的溺爱之情。尤其是宋美龄，尽管她是蒋经国的继母，与外甥之间有些隔阂，但她对蒋经国的孩子们特别宠爱，尤其是蒋孝勇。蒋孝勇与祖母关系亲近，常常乘飞机前去看望她。

照片中，年轻的蒋孝勇理着光头，看上去精神焕发，流露出祖父的气质。蒋纬国面带笑意，调侃道：“你们看看你们祖父的字多么漂亮，还有祖母的画多么气势磅礴。”蒋孝文在旁也露出笑容，欣赏着祖父母送给蒋孝勇的这幅珍贵画作。拍摄地点可能是在他们的居所士林官邸或蒋经国家中。

老蒋和宋美龄之所以送给蒋孝勇这样的礼物，有两个主要原因。首先，宋美龄在五十年代初期转向国画，开设了画室并向国画大师学习，逐渐积累了创作经验，常将作品赠送给亲友。其次，蒋孝勇代表了老蒋希望有襁负的继承人的期待。老蒋作为军人，渴望子孙继续军旅生涯，他曾期待长孙蒋孝文和次孙蒋孝武都能从军，但因各种原因未能成行。老蒋更寄予厚望于蒋孝勇，甚至亲自教授他吃饭和读书。 球友会

不幸的是，尽管蒋孝勇想要实现祖父的期望，进入军校后却因为意外导致未能完成学业。一次野外训练中他扭伤脚踝，最初以为不严重，但治愈后情况恶化，最终经历了两次手术，留下了后遗症，无法继续学习。对此他感到非常遗憾，多年来一直耿耿于怀。